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苯及其同系物的性质

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苯及其同系物的性质

    

    (一)物理性质

    苯和它的常见同系物一般为无色的液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,相对密度0.8~0.9。芳香烃一般都有毒性。液体芳香烃常用做有机溶剂。苯及其同系物的物理常数,见表6-2。

表6-2 苯及其同系物的物理常数

    

    (二)化学性质

    由于苯及同系物分子中都含有苯环,苯环是一个相当稳定的体系,故与烯烃的化学性质有明显的区别。不易被氧化,不易进行加成反应,而易发生取代反应,即具有特殊的“芳香性”。

    1.取代反应 在一定的条件下,苯分子中的氢原子可以被其他的原子或原子团代替,生成其衍生物。

    (1)卤代反应:在铁粉或卤化铁的催化下,氯或溴原子可取代苯环上的氢,主要生成氯苯或溴苯。

    

    在同样的催化剂存在时,苯的同系物与卤素的反应比苯容易。一烷基苯与卤素反应主要是卤素取代烷基的邻位或对位上的氢原子。

    如果不用催化剂,而是在日光或加热的条件下甲苯与氯气反应,则取代不是发生在苯环上,而是发生在侧链上。

    (2)硝化反应:苯与浓硝酸及浓硫酸的混合物(混热)共热后,苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代,生成硝基苯。在有机化合物分子中引入硝基的反应叫做硝化反应。

    

    苯的同系物发生硝化反应时比苯要容易。硝基主要进入烷基的邻位及对位。

    (3)磺化反应:苯与浓硫酸在75~80℃或发烟硫酸(SO3+浓H2SO4)在40℃时反应。苯环上的氢原子被磺酸基(—SO3H)取代,生成苯磺酸。

    

    2.加成反应 苯的性质比较稳定,不易发生加成反应,但在特殊条件下,仍能发生加成反应。例如:

    

    3.氧化反应 苯能在空气中充分燃烧,完全氧化生成二氧化碳和水。

    苯的同系物与强氧化剂(如高锰酸钾的酸性溶液)作用时,苯环侧链烷基上的α氢原子易被氧化,能使高锰酸钾的紫红色褪去。利用这一性质可区分苯与苯的同系物(含有α氢原子)。

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