醌的化学性质

    醌的分子中虽然存在碳碳双键与碳氧双键间的π-π共轭体系，但不同于芳香环的环状闭合共轭体系，醌环不具有类似苯环的结构，在化学性质上与芳香烃有很大的区别。醌具有烯烃和羰基化合物的典型反应。

    1.羰基的亲核加成反应

    醌分子的羰基能与羰基试剂和格氏试剂等发生亲核加成反应。例如，对苯醌能分别与一分子或两分子羟胺作用，生成单肟或双肟：

    2.碳碳双键的亲电加成

    醌分子中的碳碳双键能与卤素、卤化氢等亲电试剂发生加成。例如，对苯醌与氯气加成可得二氯或四氯化物。

    3.还原反应

    对苯醌容易被还原为对苯二酚（或称氢醌），这个反应实际上是1，6-加成反应结果，也是对苯二酚氧化反应的逆反应：

    醌、酚间的氧化还原反应是可逆的，可以迅速而定量地进行。在电化学上，利用对苯醌和对苯二酚组成的氧化还原电对制成了氢醌电极，用来测定氢离子的浓度。

    多元酚和醌之间存在的酚醌氧化还原体系在植物修复过程中起着极为重要的作用。它是在酶催化下植物修复时所发生的各种有机化合物氧化的中间环节。生物体内进行的氧化还原常以脱氢或加氢的方式进行，这一过程中，某些物质在酶的控制下进行氢的传递也是通过酚醌氧化还原体系来实现的。

    思考题7-13 完成下列反应式：