有机化合物系统命名

    二、有机化合物系统命名

    有机化合物系统命名是学习有机化学的基础，也是有机化学学习较为重要的一个内容。而现行基础有机化学教材和文献资料对同一化合物的命名表述不一，造成学习和使用上的困难。为此，笔者查阅了大量的资料，结合多年的教学经验，试图对有机化合物系统命名中的若干问题作一探讨。

    （一）卤代烷烃的命名1．母体和主链的选择。

    卤代烷烃的系统命名以烷烃的命名为基础，一般以含有卤原子的最长碳链作为主链，将化合物CH₃CH₂CH₂CH（CH₂Cl）CH₂CH₃命名为2-乙基-1-氯戊烷；将卤代烷烃的系统命名作为烷烃的卤素取代物命名，将化合物CH₃CH₂CH₂CH（CH₂Cl）)CH₂CH₃命名为3-(氯甲基)己烷。两者命名不统一，笔者认为：卤代烷烃的系统命名应以烷烃系统命名法为基础，把卤代烷烃中的卤原子看作烷烃的取代基而不能看作卤代烷烃的官能团。所以，确定母体和主链时，以烷烃做母体，选取含有碳原子数目最多的碳链为主链，与碳链是否直接连有卤原子无关，所以应将化合物CH₃CH₂CH₂CH（CH₂Cl）CH₂CH₃命名3-(氯甲基)己烷。

    2．主链碳原子编号。

    卤代烷烃中对主链编号时，从靠近卤原子一端开始，例如:

    

    

    3-甲基－2－溴丁烷

    

    

    5-甲基－3－氯丁烷

    卤代烷烃的命名以烷烃的名称为基础，卤原子与其他支链作为

    取代基，碳原子编号从离取代基最近的一端开始，例如

    

    

    2－甲基－3－溴丁烷

    

    

    3－甲基－5－氯丁烷

    

    

    3－氯－4－溴己烷

    两者编号不统一，虽然“化学命名原则”未强调烷基相对于卤素应优先考虑其编号为小，但“化学命名原则”中将命名为3-甲基-5-氯丁烷。所以，笔者认为：对卤代烷烃的不同取代基进行编号时，将卤原子作为取代基按“最低序列原则”进行编号，若取代基在两套或两套以上编号中处于等同位置时，应按“次序规则”中较优基团后编号进行编号。同样，在烷烃的编号中也存在类似的问题。例如：

    

    

    3－氯-4-溴己烷

    

    

    3-甲基-6-乙基辛烷

    （二）苯环多元取代物的命名

    现行基础有机化学教材对苯环多元取代物的命名都较为笼统，且对分子中含有两个以上官能团和取代基的苯环衍生物命名不统

    一。例如：

    

    笔者认为，对苯环多元取代物的命名规则可归纳为“定母体，编位次，写名称”三个步骤进行，可规范该类型化合物的命名。

    （1）定母体。

    当苯环连有多个取代基时，要根据官能团优先秩序规则确定该化合物的母体，母体名称根据主官能团确定。其官能团优先秩序为：-COOH，-SO₃H，-COOR，-COX，-CONH₂，-CN，-CHO，-COR，-OH，-NH₂，-OR，-R，-NO₂，-X（F，Cl，Br，I），排在官能团优先秩序后面的作取代基，前面的作母体。

    （2）编位次。

    编号时，母体中官能团位次为1号，取代基编号应按“最低序列原则”用阿拉伯数字或邻、间、对两种方式进行编号，但两种编号不能混合使用，若取代基在两套或两套以上编号中处于等同位置时，应按“次序规则”中较优的基团后编号进行编号。例如：

    

    

    （三）含有C=C的双官能团化合物的命名

    含有C=C的双官能团化合物命名时，关键是根据上述官能团优先秩序规则，确定其母体并给主链C原子编号。常见的有以下几种情况：

    1．当卤素和硝基与C=C并存时，把卤素和硝基作为取代基，C=C作为官能团。选取含有C=C的最长碳链为母体（母体中含碳原子数一定最多，但不一定含有卤原子）；编号时，使碳碳双键的位次最小。

    2．当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以C=C作官能团，而是羟基、羰基、羧基作官能团。选取含有C=C的醇、醛、酮、羧酸为母体（母体中含碳原子数不一定最多）；编号时，使羟基、羰基、羧基的位次最小。

    3．当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，命名时先烯后炔；编号时，如果双键和三键处于不同位次，取两者中最小位次的编号，若两者的位次相同，取双键较小位次的编号。

    例如：

    

    正：2-乙基-2-丁烯醇正：1-戊烯-4-炔

    正：3-甲基-5-溴-6-庚烯-1-炔

    误：3-羟甲基-2-戊烯误：4-戊烯-1-炔